几乎无色、淡紫红色或淡棕黄色的澄清液体;有类似苯酚的臭气,并微带焦臭;久贮或在日光下,色渐变深;饱和水溶液显中性或弱酸性反应。有剧毒。甲酚的杀菌力为苯酚的4倍,通常在混甲酚中加入肥皂水乳化,即成消毒剂来苏水。甲酚皂溶液易与水混合,使用方便。甲酚和苯酚一样能使蛋白质变性,与皮肤接触时使皮肤受损,出现斑疹。甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应,生成酚醚。甲酚能与有机碱、有机酸、无机酸、离子等形成各种分子复合物。
中文名甲酚
CH3C6H4OH
C7H8O
108.13
简介
中文名称:甲酚
英文名称:Cresol
中文别名:煤酚,煤馏油酚,甲苯酚,甲基酚
英文别名:Cresol(mixedisomers);Methylphenol;Cresylicacid;Crudephenols;Crudecarbolicacid;artoluenol;bacillol;coaltarphenols;cresoli;Cresols;2-methylphenol;m-cresol;o-cresol;p-cresol
分类:消毒防腐药酚类
性状
本品与乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油能任意混合,在水中略溶而生成带浑浊的溶液;在氢氧化钠溶液中溶解。[1]
相对密度:1.030~1.050。
馏程:取本品,照饮程测定法测定,在190~205℃馏出的数量应不少于85%(ml/ml)。
安全术语
S26Incaseofcontactwitheyes,rinseimmediatelywithplentyofwaterandseekmedicaladvice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wearsuitableprotectiveclothing,glovesandeye/faceprotection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45Incaseofaccidentorifyoufeelunwell,seekmedicaladviceimmediately(showthelabelwheneverpossible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S61Avoidreleasetotheenvironment.Refertospecialinstructions/safetydatasheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R20Harmfulbyinhalation.
吸入有害。
R34Causesburns.
引起灼伤。
R52/53Harmfultoaquaticorganisms,maycauselong-termadverseeffectsintheaquaticenvironment.
对水生生物有害,可能对水体环境产生长期不良影响。
R68Possibleriskofirreversibleeffects.
可能有不可逆后果的危险。
鉴别
(1)取本品的饱和水溶液,加三氯化铁试液,即显易消失的紫蓝色。
(2)取本品的饱和溶液,加溴试液,即析出淡黄色的絮状沉淀。
基本内容
甲酚甲酚
Cresol分类:消毒防腐药酚类
【又名】煤酚
【分子式】CH3C6H4OH
【药理作用】甲酚抗菌作用较苯酚强3~10倍,而毒性几乎相等,故治疗指数更高。能杀灭包括分支杆菌在内的细菌繁殖体。2%溶液经10~15min能杀死大部分致病性细菌,2.5%溶液30min能杀灭结核杆菌。由于在水中溶解度低,常配成甲酚皂溶液(来苏儿,Lysol)。甲酚皂溶液易与水混合,使用方便。
【适应症】1%~2%水溶液用于手和皮肤消毒;3%~5%溶液用于器械、用具消毒;5%~10%溶液用于排泄物消毒。【外观】无色或灰棕黄色液体,久贮或露置日光下颜色变暗,有酚臭。可溶于水(1:50);能与乙醇、氯仿、乙醚、甘油混溶;极易溶于脂肪油和挥发油;可溶于碱性溶液,2%的水溶液呈中性。
说明
【功能与主治】手及皮肤消毒;器械、用具、排泄物消毒。
【制剂/规格】①溶液剂。②甲酚皂溶液(煤皂酚溶液、来苏儿):甲酚500ml,植物油300g,氢氧化钠43g。
【类别】消毒防腐药。
【不良反应】①误服后会造成严重灼伤,引起休克而致死。②慢性中毒能引起消化系统及神经系统功能紊乱、昏厥、皮疹或尿毒症
物性数据
1.性状:无色或呈黄棕色液体,有苯酚气味。
2.密度(g/mL,20/4℃):1.030-1.047
3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4.熔点(ºC):11-35
5.沸点(ºC,常压):191-203
6.沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7.折射率:未确定
8.闪点(ºC):82
9.比旋光度(º):未确定
10.自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11.蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13.燃烧热(KJ/mol):未确定
14.临界温度(ºC):未确定
15.临界压力(KPa):未确定
16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17.爆炸上限(%,V/V):未确定
18.爆炸下限(%,V/V):未确定
19.溶解性:微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶。
存储方法
1.保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置。
2.可用镀镍钢、不锈钢或玻璃衬里容器密封阴凉处贮存。
合成方法
合成甲酚的方法有多种,各种方法得到的产品中异构体的含量也有所不同。
1.甲苯磺化法该法与苯磺化制苯酚的过程相类似。首先将甲苯磺化得到甲苯磺酸,而后用氢氧化钠处理熔融的磺化物,得到甲酚钠盐。将钠盐与水混合,通入二氧化硫或加入硫酸酸化得到甲酚。在低真空度下蒸去粗甲酚的水分后,再在(80-93.3kPa)的真空度下,收集150-200℃馏分得混合甲酚。其中邻、间、对三种异构体的比例随反应条件而异,一般情况下,对位最多,间位较少,邻位更少。该法生产每吨混甲酚消耗甲苯1374kg,30%液碱5000多kg。
2.甲基异丙基苯氧化法这是美国赫格里斯炸药公司采用的方法。甲苯用丙烯进行烷基化,得到间、对、位异构体比例为2.5-3:1的甲基异丙苯混合物,其中邻位异构体很少。然后在25-35℃通入含氧气体,将甲基异丙苯氧化为甲基异丙基苯过氧化物,再经硫酸处理,得到富含间、对位异构体的甲酚,同时联产丙酮。该法与异丙苯法生产苯酚和丙酮的工艺相似。
3.煤焦油分馏法由高温炼焦副产粗酚经分馏而得。
主要用途
1.用于酚醛树脂、电器绝缘漆、磷酸三甲酚酯的制造以及用作染料、杀菌消毒液、杀虫剂、表面活性剂、水溶性木材防腐剂、浮选剂、润滑油添加剂、磁漆溶剂、防寒塑料增塑剂、裂解分散剂及癸二酸生产过程中的溶剂等。甲酚的杀菌力为苯酚的4倍,通常在混甲酚中加入肥皂水乳化,即成消毒剂来苏水。将混甲酚的邻、间、对甲酚分离,包括间对甲酚的混合物,在有机合成有广泛的用途。2.是制造表面活性剂、润滑油、合成材料助剂、染料中间体的原料。3.用作杀菌剂、防腐剂、消毒剂,如用于制臭药水、苏来乐(粗甲酚的肥皂液)、药肥皂等。杀菌力比苯酚约大四倍。用于制造酚醛树脂、水杨醛香豆素、绝缘漆等。
系统编号
CAS号:1319-77-3
MDL号:MFCD00151099
EINECS号:215-293-2
PubChem号:24845611
毒理学数据
属低毒类。毒性和苯酚相似。吸入高浓度的甲酚蒸气时,引起全身疲倦、呕吐、失眠、痉挛,严重时产生虚脱甚至死亡。误饮时腐蚀内脏器官,引起剧烈腹痛,成人致死量为8g。长时期吸入低浓度的甲酚蒸气,会使消化器官和神经受损,引起下咽困难,唾液过多,下泻,食欲减退,头痛,眼花,精神不安定,慢性肾炎,苯酚尿等。甲酚和苯酚一样能使蛋白质变性,与皮肤接触时使皮肤受损,出现斑疹。经皮肤吸收也能引起中毒。工作场所最高容许浓度22.1mg/m3。三种异构体中邻甲酚毒性最大,间甲酚的毒性最小。大鼠经口LD50邻甲酚为1350mg/kg、间甲酚为2020mg/kg、对甲酚为1800mg/kg。
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.9
2、氢键供体数量:1
3、氢键受体数量:1
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:2
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
7、重原子数量:8
8、表面电荷:0
9、复杂度:62.8
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
生态学数据
对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
性质与稳定性
1.为邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种异构体的混合物。化学性质和苯酚相似,有弱酸性,与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐,但不与碳酸钠作用。甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应,生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下,甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。甲酚容易氧化,与光和空气接触颜色即变深,生成醌类及其他复杂的化合物。
2.甲酚的异构体中,对甲酚熔点最高,邻甲酚最易挥发。甲酚能与有机碱、有机酸、无机酸、离子等形成各种分子复合物。对金属有腐蚀性。
参考资料1.简介·养猪课堂