丙烯腈是一种无色的有辛辣气味液体,属大众基本有机化工产品,是三大合成材料——合成纤维、合成橡胶、塑料的基本且重要的原料,在有机合成工业和人民经济生活中用途广泛。丙烯腈与丁二烯共聚可制得丁腈橡胶,具有良好的耐油性,耐寒性,耐磨性,和电绝缘性能,并且在大多数化学溶剂,阳光和热作用下,性能比较稳定。丙烯腈不仅蒸气有毒,而且附着于皮肤上也易经皮肤中毒。丙烯腈若溅到衣服上应立即脱下衣服,溅及皮肤时用大量水冲洗。
中文名丙烯腈
氰基乙烯,乙烯基氰
C3H3N
-84℃
77℃
0.81 g/cm3
无色液体
-5℃
Acrylonitrile
2-丙烯腈
107-13-1
C=CC#N
53.1 g·mol−1
7 g/100 mL, 20 °C
0.34mPa·s(25℃)
可燃、有毒
制备方法
氰乙醇法:环氧乙烷和氢氰酸在水和三甲胺的存在下反应得氰乙醇,然后以碳酸镁为催化剂,于200-280℃脱水制得丙烯腈,收率约75%。此法生产的丙烯腈纯度较高,但氢氰酸毒性大,成本也较高。
乙炔法:乙炔和氢氰酸在氯化亚铜-氯化钾-氯化钠稀盐酸溶液的催化作用下在80-90℃反应得丙烯腈此法生产过程简单,收率良好,以氢氰酸计可达97%。但副反应多,产物精制较难,毒性也大,且原料乙炔价格高于丙烯,在技术和经济上落后于丙烯氨氧化法。1960年以前,该法是世界各国生产丙烯腈的主要方法。
丙烯氨氧化法:以丙烯、氨、空气和水为原料,按其一定量配比进入沸腾床或固定床反应器,在以硅胶作载体的磷钼铋系或锑铁系催化剂作用下,在400-500℃温度和常压下,生成丙烯腈。然后经中和塔用稀硫酸除去未反应的氨,再经吸收塔用水吸收丙烯腈等气体,形成水溶液,使该水溶液经萃取塔分离乙腈,在脱氢氰酸塔除去氢氰酸,经脱水、精馏而得丙烯腈产品,其单程收率可达75%,副产品有乙腈、氢氰酸和硫酸铵。此法是最有工业生产价值的生产方法。其化学方程式如下所示:
应用领域
丙烯腈是合成纤维,合成橡胶和合成树脂的重要单体。由丙烯腈制得聚丙烯腈纤维即腈纶,其性能极似羊毛,因此也叫合成羊毛。丙烯腈与丁二烯共聚可制得丁腈橡胶,具有良好的耐油性,耐寒性,耐磨性,和电绝缘性能,并且在大多数化学溶剂,阳光和热作用下,性能比较稳定。丙烯腈与丁二烯、苯乙烯共聚制得ABS树脂,具有质轻、耐寒、抗冲击性能较好等优点。丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯类。它们是重要的有机化工原料,丙烯腈还可电解加氢偶联制得己二腈,由己二腈加氢又可制得己二胺,己二胺是尼龙66原料。可制造抗水剂和胶粘剂等,也用于其他有机合成和医药工业中,并用作谷类熏蒸剂等。此外,该品也是一种非质子型极性溶剂、作为油田泥浆助剂PAC142原料。
丙烯腈是合成纤维,合成橡胶和合成树脂的重要单体,也是杀虫剂虫满腈的中间体。
分子结构数据
1、摩尔折射率:15.58
2、摩尔体积(m3/mol):66.5
3、等张比容(90.2K):148.8
4、表面张力(dyne/cm):25.0
5、介电常数:
6、偶极矩(10-24cm3):
7、极化率:6.17
基本简介
管制信息
丙烯腈(剧毒)
该品根据《危险化学品安全管理条例》受公安部门管制。
CAS号
107-13-1
化学性质
化学性质活泼,能发生双键加成反应,与相应的含有活泼氢的无机或有机化合物反应制成一系列氰乙基化产物。在缺氧或暴露在可见光情况下易聚合,在浓碱存在下能强烈聚合。与还原剂发生激烈反应,放出有毒气体。蒸气与空气混合易形成爆炸性混合物,与氧化剂发生强烈反应,遇明火、高热会引起燃烧爆炸。见光、遇热、久贮易聚合,有燃烧爆炸危险。[1]
性质与稳定性
1.化学性质:化学性质活泼,能发生双键加成反应,与相应的含有活泼氢的无机或有机化合物反应制成一系列氰乙基化产物。在缺氧或暴露在可见光情况下易聚合,在浓碱存在下能强烈聚合。与还原剂发生激烈反应,放出有毒气体。蒸气与空气混合易形成爆炸性混合物,与氧化剂发生强烈反应,遇明火、高热会引起燃烧爆炸。见光、遇热、久贮易聚合,有燃烧爆炸危险。
2.本品极毒,对温血动物的毒性约为氰化氢的1/30。丙烯腈不仅蒸气有毒,而且附着于皮肤上也易经皮肤中毒。对小鼠静脉注射LD5015mg/kg,大鼠LD50为93mg/kg。长时间吸入稀丙烯腈蒸气,则能引起恶心、呕吐、头痛、疲倦和不适等症状。工作场所最高容许浓度为45mg/m3。生产设备要密闭,操作时要戴防护用具。丙烯腈若溅到衣服上应立即脱下衣服,溅及皮肤时用大量水冲洗。溅入眼内,需用流水冲洗15分钟以上。不慎吞入时,则用温盐水洗胃。如果中毒,应立即用硫代硫酸钠、亚硝酸钠进行静脉注射,并请医生诊治。
参考资料1.丙烯腈·物竞数据库