黄酮苷(Flavoneglycosides)一种茶多酚物质,属黄酮类。黄酮类(也称花黄素)泛指两个具有酚羟基的苯环(A环与B环)通过中央三个碳原子相互连接而成的一系列化合物。C杂环上的O有共用的电子对而具有弱碱性,能与强酸形成盐。C3位易羟基化形成一个非酚性羟基,形成黄酮醇。茶叶中黄酮类占茶叶干重的2-5%。
茶叶中的黄酮苷占茶叶干重的1%,主要为芸香苷(占干物重的0.05-0.15%)、槲皮苷(占干物重的0.2-0.5%)和山奈苷(占干物重的0.16-0.35%)。
黄酮苷广泛存在于自然界植物,具有广泛的药理活性和潜在的药用价值,其合成方法值得研究。
中文名黄酮苷
Flavone glycosides
黄碱素或黄酮
黄酮类
一种茶多酚物质
黄色结晶物
易溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶等
降压、抗菌以及调节血营渗透压
通性
黄酮类大多为黄色结晶物,也有的是无定形粉末如白花色甙元和其甙类。异黄酮几无色或浅黄色。双氢黄酮与双氢黄酮醇均无色。黄酮甙一般易溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯与稀碱液,难溶于冷水及苯、乙醚、氯仿中。游离的黄酮类一般难溶于,较易溶于有机溶剂(在乙酸乙酯中溶解度较大)与稀碱液。一些黄酮类在紫外光下可显萤光,如以氨蒸汽或碳酸钠水溶液处理后萤光更明显。多数黄酮类可与镁盐、铝盐、铅盐等反应生成颜色较深的络合物。
分布与作用
黄酮类及黄酮苷在植物界分布广泛,许多中草药均含本类成分如槐花米、黄芩、陈皮、葛根、野菊花、水飞蓟、银杏叶等。以豆科、芸香科、菊科、唇形科的植物中较多。一般具降压、抗菌以及调节血营渗透压的作用,目前还发现有抑制肿瘤细胞与防护紫外线损伤的作用。
物理性质
色泽
自然界的黄酮类化合物大多数为黄色结晶性固体,而黄酮苷类多为无定形粉末。
溶解性
黄酮类化合物的溶解性与存在状态有关。黄酮及黄酮醇一般都难溶于水,较易溶于有机溶剂,如甲醇、乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯等,而黄酮苷类在水中的溶解度比其苷元大,其水溶液为绿黄色,对绿茶汤色的形成作用较大。难溶和不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
化学性质
水解反应
在制茶过程中,黄酮苷在热和酶的作用下会发生水解,脱去苷类配基变成黄酮或黄酮醇,在一定程度上降低了苷类物质的苦味。
吸收光谱
不同结构的黄酮类化合物具有不同的吸收光谱。但吸收峰大都在240-270nm和335-380nm之间。
显色反应
黄酮及黄酮醇类可与浓硫酸、三氯化铝反应呈现出一定的颜色。
定性反应
药材粉末少量置试管中,加95%乙醇数毫升,温热浸出,过滤,滤液加镁粉与数滴浓盐酸,溶液变橙或红色。这是由于黄酮类被还原生成花色甙元与其二聚物而致。分子中羟基或申氧基数目多时,色较深,C3位上无羟基的黄酮类反应不明显。
药材粉末的乙醇溶液加1%三氯化铝乙醇溶液,凡3位或5位有羟基的黄酮会因与Al产生络合物而显鲜黄色。
定量方法
一般有重量法、萤光法、比色法等,通常多用比色法。主要原理是根据黄酮类成分结构中有碱性氧原子,一般又多有酚羟基,可以与许多试剂产生颜色而制定。下面简介比色法。
标准曲线的制备:精密称取标准芸香甙一定量,以乙醇溶解并稀释至每ml约含60μg,精密量取0.5~5.00ml不同量的此溶液,分别用乙醇稀释至5.00ml,准确加入3ml0.1M三氯化铝溶液及5ml1M醋酸钾溶液,放置40分钟,在分光光度计415nm测定光密度,绘制光密度一浓度标准曲线。
测定方法:精密称取样品粉末(60目)0.5~1.09于100ml锥形瓶中,精密加入一定量稀醇,将锥形瓶与内容物共称重(准确到0.1g),水浴回流一定时间,冷后再称重,补充溶剂至原重,过滤,取一定量滤液稀释到适当浓度,取此液一定量,准确加入3ml0.1M氯化铝溶液及5ml1M醋酸钾溶液,另补充蒸馏水使总量为13ml,40分钟后同上比色,以同一滤液同样量加水至13ml为空白对照,以标准曲线计算含量。
参考资料1.黄酮苷的合成研究进展·中国知网