对乙酰氨基苯酚(能溶于乙醇的化学物质)

对乙酰氨基苯酚能溶于乙醇的化学物质

中文名称: 对乙酰氨基苯酚;N-(4-羟基苯基)乙酰胺;对羟基苯基乙酰胺;扑热息痛;对乙酰氨基酚;对羟基乙酰苯胺;醋氨酚。从乙醇中得棱柱体结晶。熔点169-171℃,相对密度1.293(21/4℃)。能溶于乙醇;丙酮和热水,难溶于水,不溶于石油醚及苯。无气味,味苦。饱和水溶液pH值5.5-6.5。

外文名

4-Acetamino phenol

中文名

对乙酰氨基苯酚

CAS

103-90-2

分子式

C8H9NO2

临床意义

服用治疗和亚治疗剂量的乙酰氨基苯酚后,便与硫酸盐和葡萄糖苷酸结合进而代谢,最后由尿排出。在投予较大的亚毒性剂量时,如硫酸盐和葡萄糖苷酸通过饱和,乙酰氨基苯酚的代谢物则与谷胱苷肽结合,在肝脏中解毒。[1]严重中毒状态一般发生在摄入后4小时,血清中浓度大于1.32mmol/L时,此时肝脏失去了谷胱苷肽的保护,并受到具有一定毒性的乙酰氨基苯酚氧代谢产物和游离的其它化学物质刺激性代谢产物的攻击。在这种情况下,用乙酰氨基苯酚治疗,对防止中毒性肝病的发生有效。

服用乙酰氨基苯酚剂量大于4g/天,会使谷胱苷肽自肝脏丢失而导致肝炎。此时乙酰氨基苯酚半衰期的变化并不能确切地预示排泄情况,因为半衰期是一种量度,从动力学观点来看,硫酸盐和葡萄糖苷酸结合作用的代谢通道更为重要。此通道的排泄量占剂量的98%。乙酰氨基苯酚毒性测定,确切地说是测定肝脏中剩余的具有保护作用的谷胱苷肽的含量,这一含量即反映机体营养状况也反映各种药物的毒性影响,如苯巴比妥就会诱导肝脏药物代谢系统。慢性乙醇中毒也可能诱导肝脏微粒体酶,并可能使肝脏的谷胱肽储备耗竭,因此临床上出现超剂量表示预后不良。

生产方法

对氨基酚乙酰化而得。方法1:将对氨基酚加入稀乙酸中,再加入冰醋酸,升温至150℃反应7h,加入乙酐,再反应2h,检查终点,合格后冷却至25℃以下,甩滤,水洗至无乙酸味,甩干,得粗品。方法2:将对氨基酚;冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏,蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一,待内温升至130℃以上,取样检查对氨基酚残留量低于2.5%,加入稀酸(含量50%以上),冷却结晶。甩滤,先用少量稀酸洗涤,再用大量水洗至滤液接近无色,得粗品。

方法1的收率为90%,方法2的收率为90-95%。精制方法:将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶,加入用水浸泡过的活性炭,用稀乙酸调节至pH=4.2-4.6,沸腾10min。压滤,滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20℃以下,析出结晶。甩滤,水洗,干燥得原料药扑热息痛成品。其他的生产方法还有:(1)在冰醋酸中用锌还原对硝基苯酚,同时乙酰化得到对乙酰氨基酚;(2)将对羟基苯乙酮生成的腙,置于硫酸酸性溶液中,加入亚硝酸钠,转位生成对乙酰氨基酚。

用途

该品为解热镇痛药,国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非抗炎解热镇痛药,解热作用与阿司匹林相似,镇痛作用较弱,无抗炎抗风湿作用,是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒;牙痛等症。对乙酰氨基酚也是有机合成中间体,过氧化氢的稳定剂,照相化学药品。

参考资料

1.乙酰氨基苯酚·正保医学教育网