苏小小的出名，是历代文人骚客在诗文中的歌咏与褒扬。文人们（特别是清代的杭州著名文人）甚至亲切地称苏小小为钱塘乡亲。
“钱塘乡亲是苏小”诗句的典出是唐代诗人韩翃，韩翃不是杭州人，但他有个王姓朋友是杭州人，这位王姓朋友归杭时，韩翃写诗送行。诗中不免夸夸朋友家乡人杰地灵，以才子佳人为傲；但当时杭州的确没有出过著名文人，所以就用同在江南的苏州文人陆机作为才子；至于美人么，杭州本地的苏小小自然是当仁不让，于是这句诗就成了“吴郡陆机称地主，钱塘苏小是乡亲。”杭州与苏州在隋之前，曾都属吴郡。苏小小是杭州人不吝夸耀的乡亲。
>冯小青（冯小青式的自恋）
与纪昀（纪晓岚）齐名的清代文人袁枚（钱塘人）就干脆用“钱塘苏小是乡亲”刻了一图章，经常携带，引以为傲。有这么一则故事：一日某尚书向袁枚索要诗册，袁给的诗册中恰用了这个章，尚书不悦，便对袁大加呵责，袁起初还逊谢，没想到这位尚书还不知趣，没完没了；袁枚忍无可忍，当着众人，正色回应说：“在今日观，自然公官一品，苏小贱矣，诚想百年之后，人但知有苏小，不复知有公也！”说得尚书无言以对，一座众人冁然，颔首称是。果然如今或没有人会记得那位尚书，而苏小小作为西湖山水所钟的女性，应会一直被世世代代的人们记住。
清代杭人龚自珍词云：“屠狗功名，雕龙文卷，岂是平生意。乡亲苏小，定应笑我非计”。词中亦称苏小为钱塘乡亲。
不仅是杭州文人，江南一带文人有时也会把苏小看作乡亲。若晚清的绍兴人（山阴人）周星誉作《贺新郎*咏物分题得女儿酒》词，开篇即云：
“一见心都醉。笑偏如、钱塘苏小，乡亲原是。刚趁酿花天气好，酿出春愁滋味……”绍兴诗人赞当地特产女儿红黄酒，也把苏小小作为乡亲拉来捧场。
清代的上海女诗人赵芬词句：“……想苏小乡亲，三生许认，试听深篁幽语。”
清*陈步樨（广东饶平人）词句：“同是萍踪无定个。或恐钱塘，苏小乡亲我。当夕知音花几朵。相逢莫负韶光过……
晚清台湾人林朝崧《赠林月香校书（月香，淡水人）》诗：
“柳眉桃脸画难真，消瘦紅羊劫后身。好与参军作蛮語，本來苏小是乡亲。”
女性诗人认苏小小为乡亲，或与她有共鸣之处，如明代的孤山冯小青，“杯酒自浇苏小墓，可知妾是意中人？”
国画：苏小小
而男性文人们为何如此的亲切并热衷于认苏小小为乡亲，按余秋雨《西湖梦》里的说法因为苏小小的对美的守护，所谓“不守贞节只守美”（也有人一直强调苏小小的歌妓是当时的一种职业，并不出卖身体和贞节）。我觉得，历代文人之所以与苏小小如乡亲般的相亲，固然是源于传说中苏小小无与伦比的美，但苏小小与中国古代传统的沈鱼落雁闭月羞花的四大美人的不同之处在于：四大美人的特点都与高高在上的皇家或政治权势相关，而苏小小却如文人们可亲近可接触的邻家小妹甚至可狎爱的民间歌妓；还有那些传说中苏小小为人、为鬼和为仙时的文学才能让文人们感到一种天然的相亲；何况更有清代以后关于苏小小故事中识才、爱才，资助落拓文人的美德令那些自恃有才的文人更乐以引为乡亲知己呢！
近代诗人金天羽《虞山尚湖访柳如是墓》诗：
“脱尽莺花习，临危一致身。江皋揽蘅薄，苏小是乡亲。海月玲珑彩，岩花惨淡神。孤坟接蒙叟，鬼唱夜为邻。”
上诗言柳如是与苏小是“乡亲”。柳如是，嘉兴人，清代女诗人（江南名妓，嫁名士钱谦益为妾）。巧的是柳如是的《西湖八绝句*其一》诗大抵是赞美西湖苏小小的：
“垂杨小院绣帘东，莺阁残枝未思逢。大抵西泠寒食路，桃花得气美人中。”
